واكنش سيكلونهاي 7، 9-دي الكيل (دي ميتل و دي اتيل ) 8--Hسيكلوپنتا]a[اسنفتيلن 8- اون (منومر) با بنزاين و مطالعه مكانيسم واكنش افزايشي -حذفي

اصفهان : دانشگاه صنعتي اصفهان . دانشكده شيمي

كارشناسي ارشد

سيكلونهاي 7،9-دي اتيل -8- - Hسيكلوپنتا [ ]aاستفتيلن -8- اون (75) و 7،9-دي متيل 8-- Hسيكلوپنتا [ ]aاسنفتيلن -8-اون (76) طي دو مرحله از واكنش تراكمي كتونهاي مربوطه با اسنفتين كينون سنتز شد. اين سيكلونها بصورت ديمر بوده ولي قابل تفكيك مي باشند. مطالعات طيف سنجي IRو H-NMRدر مورد سيكلون (75) نشان مي دهد كه اين تركيب بايستي از طريق واكنش افزايشي راديكالي [2+2] ديمر شده باشد، در حاليكه سيكلون 76 از طريق واكنش [2+2] ديمر شده است . سيكلون 75 در اثر حرارت در محلول به منومر آن تبديل گرديد. حدواسطهاي فعال بنزاين و 2- كلروبنزاين از آنترانيكيك اسيد و 5- كلر و آنترانيليك اسيد، توليد شده و توسط منومر سيكلون 75 بدام انداخته شد. در اثر اين واكنش ها، تركيبات جديد 7، 12-دي اتيل بنزو [ ]kفلورانتين (87) و 9-كلرو -7،12-دي اتيل بنزو [ ]kفلورانتين (90) با راندمان كمي با از دست دادن منوكسيد كربن ساخته شدند. سيكلون 76 نيز در اثر حرارت در محلول به منومر آن تبديل شده و واكنش اين منومر با حدواسطهاي فعال بنزاين و 2- كلروبنزاين منجر به توليد تركيبات 7، 12-دي متيل بنزو [ ]kفلورانتين (97) با راندمان بالا گرديد. تركيبات 87، 90، 92، 97 در محلول خاصيت فلورسانس نشان مي دهند. تمام اين تركيبات توسط روشهاي مختلف اسپكتروسكوپي UV , H-NMR ,IRو آناليز عنصري شناسائي شدند... خلاصه مندرجات : ... روشهاي مختلف تهيه بنزاين ,سيكلونها,سنتز سيكلونها,راههاي تشخيص ديمر شدن سيكلونها,واكنش سيكلونها با تركيبات الفيني ,واكنش سيكلونهابا تركيبات استيلني ,بخش تجربي ,اطلاعات عمومي دستگاهها,مواد شيميائي مورد استفاده ...

4926

شيمي

شيمي

دانشگاه صنعتي اصفهان

شاپور ملك پور